Каломира родилась в Нассау Каунти, штат Нью-Йорк, 31го января 1986 года. Ее родители - владельцы ресторана, выходцы из Греции. С раннего детства мечта Каломиры была стать поп-звездой! Каломира принимала участие во всех постановках школьконого театра и всех концертах, на которых она танцевала и пела. В течении 9 лет она изучала в музыкальной школе виолу и играла на ней в школьном оркестре. Она заняла второе место на музыкальном конкурсе, который организовало WBLI радио и выступала в качестве поддержки на шоу различных американских певиц - таких как Jessica Simpson, Ll Cool J и Jennifer Love Hewitt.
Певица получила известность в Греции после ее участия в шоу История Успеха, на котором она одержала победу, выиграла 200 тысяч евро и заключила контракт с Heaven Music. 1го сентября 2004 выходит ее дебютный альбом, Каломира получает звание "Лучшая новая певица года". В 2005 выходит ее второй альбом Paizeis?, в который вошли и 2 песни написанные самой певицей. Ее популярность перешагнула греческие границы, во время олимпийских игр в Греции у Каломиры взяли интервью для различных шоу телеканала NBC, как одной из 10 самых популярных певиц Греции. В декабре 2006 был издан третий диск, I Kalomoira Paei Cinema, в который вошли песни из классических греческих фильмов. Каломира часто выступает по всей Греции и поет вместе с известными местными исполнителями.
Каломира также успешно ведет различные телешоу на греческом телевидении, а также снимается в телесериалах. 27го февраля 2008 года около 60% населения Греции проголосовало за Каломиру во время национального отбора на конкурс Евровидение.
